La piazza è sempre stata un punto di incontro, luogo di mercato e salotto di raffinata cultura. Ancora oggi è il cuore della città e teatro di numerose manifestazioni pubbliche.
Nel tempo ha cambiato diversi nomi: nei diversi periodi, piazza Maggiore, piazza Grande, piazza Vittorio Emanuele e poi, definitivamente ma solo ufficiosamente, piazza Medicea.
Le costruzioni, che presero a coronarla dopo la generale ristrutturazione edilizia del Sei-Settecento, furono radicalmente minate dal tremendo sisma del settembre 1920.
Delle stesse costruzioni solo il palazzo Cojari, nel lato sud della piazza, ha mantenuto il suo originale aspetto, le restanti fu necessario abbassarle di un piano.
Al centro è posta la bella ed imponente fontana Medicea, di marmo misto a pietra serena, di stile cinquecentesco, protetta alla sua base da una fine cancellata di ferro battuto.
La sua costruzione si ritiene che ebbe inizio nella prima metà del secolo XVII e fu sicuramente ultimata nel 1683, XIII anno di governo di Cosimo III che era succeduto al padre Ferdinando
Vi si affacciano il palazzo del grande prelato Agostino Molari, la casa Borni, il palazzo della Cancelleria Amministrativa di granducale memoria e il palazzo Gargiolli, sede della cinquecentesca.
